中平元年（公元184年），孙策之父孙坚被朱儁推荐为佐军司马攻打黄巾军，孙策与家人留在寿春居住。
孙策十几岁时就在寿春结交名士，名声渐渐传播开了，舒县人周瑜慕孙策之名，专程到寿春拜访。周、孙两人同岁，且均少年有志，杰出通达。因而于寿春一见如故，便推诚相待。
中平六年（公元189年），孙坚前去讨伐董卓。周瑜便劝孙策携母亲弟弟移居舒县，孙策应允。在舒县，孙策结交了很多社会上流人物，江、淮一带的名士都来投奔他。
初平二年（公元191年），孙坚因攻打荆州而被荆州牧刘表的部下黄祖所杀。孙策当时十七岁，将父亲孙坚葬在曲阿后，孙策一家举家迁到江都。[7]
初平四年（公元193年），守孝结束后，孙策到寿春找袁术准备讨回之前其父孙坚的旧部建功立业及为父报仇。袁术听其言语，察其举止，知道他能屈能伸，大有过人之处。但要马上将孙坚旧部还给他让他自立，自己又心有不甘。
于是，袁术便说道：“某已任命你的舅父吴景为丹阳太守、你的堂兄孙贲为都尉。丹阳是出精兵的地方，你可去投奔他们，召集兵勇。”
因为徐州牧陶谦非常忌惮孙策，而现在孙策的舅父吴景任丹杨太守，于是孙策就带着母亲迁居曲阿，与吕范、孙河一起投靠吴景，并依赖吴景召募到了数百人。后来讨伐泾县山贼祖郎，把祖郎打跑了。
兴平元年（公元194年），孙策带着数百人去投奔袁术。袁术这才将孙坚旧部数千人中的一千多人交还给孙策统领。太傅马日磾持节安抚关东，在寿春以礼征召孙策，并表奏朝廷任命孙策为怀义校尉。袁术麾下的大将桥蕤、张勋等都倾心敬重孙策。就连袁术也常叹息说：“如果我袁术有孙郎这样的儿子，死也可瞑目无憾了。”
孙策部下有一骑兵，犯罪后为逃避责罚，逃进了袁术的军营，藏到马棚里面。孙策派人追捕，直冲袁术营中，将罪犯搜出，就地斩首。事情结束后，孙策又前往袁术处赔礼请罪。袁术说：“兵士叛变，理当惩处，有什么可请罪的呢？”从此军中更加敬畏孙策。
不过袁术为人反复无常，往往言而无信，他曾许诺让孙策任九江太守，过后却改用自己的亲信，丹阳人陈纪担任此职，孙策对此很失望。后来，袁术准备攻打徐州，向庐江太守陆康索求三万斛军粮，陆康不给，袁术大怒。
孙策以前在舒县时曾去拜访过陆康，陆康看不起孙策，只让自己的主簿接待，自己不出来相见，为此，孙策也对陆康怀恨在心。袁术就派孙策去攻打陆康，并且允诺道：“之前某错用陈纪，经常后悔自己用错人了。如果这次你能抓获陆康，庐江郡就真正属于你所有了。”孙策奉命出击，拿下了庐江郡。
可是，袁术却任用他的老部下刘勋当了庐江太守，这让孙策对袁术更为失望。