6月5日，杜威在给女儿的信中说：“昨天晚上我们听说，大约有一千名左右的学生在前天被捕了。北京大学已做了临时‘监狱’，法学院的房子已关满了人，现在又开始关进理学院的房子。”同一天晚上，他又给女儿报告了一个最惊人的消息：“今天傍晚，我们从电话里知道，把守北京大学周围的那些兵士，都撤走了；他们住的帐篷也都拆掉了。接着，在那里面的学生们开了一个会，决议要质问政府能不能保证他们的言论自由。如果政府不能保证言论自由，他们就不离开那里。因为他们是打算还要讲话的，免得再度被捕又关进来。这些学生不肯离开这个‘监狱’倒给政府很大的为难。”
杜威后来得悉政府这样丢脸的屈服，是因为上海的商人为抗议成千的学生被捕而在前天罢市了，他在信中说：“这是一个奇怪的国家。所谓‘民国’，只是一个笑话。可是，在某些地方，又比我们更民主些。这里有完全的社会平等，但妇女除外。议会，十足地是个虚晃的滑稽剧，但自动自发的舆论，现在这样，却有异常的影响力。”
6月16日，杜威在家信中说3个“卖国贼”已经辞职，学生罢课已经停止了。6月20日，又告诉女儿：“我发现我上次把这里学生们的第一次示威活动比作大学生们的起哄闹事，这是有欠公允的；整个事情看来是计划得很周密的，并且比预计的还要提早结束，因为有一个政党不久也要举行游行示威，学生们怕他们的运动（在同一时间内进行）会被误认为被政党利用，他们希望作为学生团体独立行动。想一想我们国家十四岁以上的孩子，如果领导人们展开一场大清扫的政治改革运动，并使商人和各行各业的人感到羞愧而加入他们的队伍，那可是难以想象的。这真是一个了不起的国家。”
7月2日，他在家信中写道：“这里的政治气氛又紧张了。据说中国代表团没有在和约上签字。”两天以后，他又写道：“中国不签和约，这件事所含的意义是什么，你们是不会想象得到的。不签约这件事是舆论的胜利，而且是一些青年男女学生们所掀起的舆论。”
在后来发表的《中国的学生反抗》等数篇文章中，杜威对五四运动做了堪称全面、详细的记述，其中，他直言“最糟的是大学已经变成了监狱，而许多军队围着它搭起了帐篷，外面还张贴一张公告，说明这就是演讲妨碍和平的学生的囚禁之地。这是不合法的，等于用军队查封一所大学，而后其他的团体就非对政府让步不可。”
从杜威的家信和文章中，可以看出他对五四的观感尚缺系统的背景，一些判断事后又被他自己所否定。1919年12月，他发表在《亚洲》杂志上的《中国人的国家情感》一文告诉西方人：五四运动是“中国国家感情存在与力量的突出证明，如果还有什么地方的人对中国人爱国主义的力量和普及程度抱怀疑态度，那么这种证明就是深切而且令人信服的教训”。
作为一位哲学家，杜威对五四的关注不限于具体细节，而是以小见大，他说，“我们正好看到几百名女学生从美国教会学校出发去求见大总统，要求他释放那些因在街上演讲而入狱的男学生。要说我们在中国的日子过得既兴奋又多彩的确是相当公平，我们正目击一个国家的诞生，但通常一个新国家的诞生并不是一件简单的事。”这些表达证实了他的关注程度和深度高到什么地步，几乎接近于外国驻中国的专业媒体记者。
随着观察的深入，有意无意间，不知不觉中年届六十的杜威深深陷入了中国的那场风云际会中，成了广义五四运动的参与者，并以独特的身份和与众不同的思想观念与整个中国社会形成互动。
杜威参与互动的第一种方式就是在媒体上公开发文章，他先后写了《中国的学生反抗》《学.潮的结局》《中国政治中的新催化剂》等涉及五四运动的文章，还在家信中反复讲述五四相关的情形，其中《我们正目击一个国家的诞生》《有些地方他们比我们更民主》《我们看到了中国活生生的一页史实》《中国真正的觉醒》等直接讲到五四运动，并给予较高的评价“你无法想象未签署巴黎和约对中国有多重大的意义，这可说是属于公众舆论的胜利，也可说归功于这些男女学生的推动，当中国能独立做到这类的事情时，美国实在应该感到羞愧。”
在杜威离开中国前一个月，纽约发行的《中国学生月刊》上刊文道：“杜威先生在中国的行程是非常成功的。从他抵达中国到现在，所到之处都受到热烈的欢迎。一些银行家和编辑经常去他的住处拜访；一些教师和学生则集聚在他的教室里；一些社团竞相接待他，听他的讲演；一些报纸竞相翻译并刊登他的最新言论。他的发言和讲演被竞相阅读，他的传记被精心撰写。人们认真地评论他的哲学，并毫不费力地记住他的名字。”
互动的最主要也是发生影响最大的方式还是讲座。5月18日下午7时，杜威在南京高等师范学校演讲《真正之爱国》，5月25日晚演讲《共和国之精神》，各校学生听讲者3000余人，从讲题看就是对五四运动的直接回应。
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