在1957年8月，盖西第一次性侵犯了一个只有15岁的少年。少年名为唐纳德·福尔希斯，是一名青年商会员工的儿子。
盖西引诱少年到他家后，给福尔希斯播放了色情电影并灌了酒，说服福尔希斯对他进行口*。
接下来的几个月，又有其它几个青年遭到性虐待，其中一个先是被盖西鼓励跟他妻子睡觉，后来即被勒索为盖西口*。
一些青少年被盖西欺骗，相信他是在开展为保护同性恋利益而进行的“科研”，在所谓的实验后得到了50美元的偿付。
事情曝光后妻子和他离了婚，法院作出了有利于盖西妻子的裁定，后来盖西再也没有见过他的第一任妻子或子女。
盖西选择搬到芝加哥与他的母亲生活在一起。他抵达芝加哥，在一家餐馆当上了短订单厨师。
在1958年2月12日，盖西被指控对一个十几岁的男孩进行性侵犯。男孩声称，盖西芝加哥的灰狗巴士总站将自己诱骗到他的车上，并试图迫使他进行性行为。后来男孩未能出庭因而控诉被驳回。
在母亲的资助下，盖西在诺伍德公园买了一栋房屋，位于伊利诺伊州的库克县的非自治地区“8213西Summerdale大道”。
不久，他与一个带有两个年**儿的卡罗尔·霍夫订婚。婚礼前一个月，盖西再次被捕。一个年轻人向警察控诉，盖西戴着警长徽章伪装成警务人员，将年轻人诱骗到他的车里并强迫他口*。
但在这个控诉者企图凭指控敲诈盖西后，指控被驳回了。1958年，盖西辞了厨师工作，并开始了他自己的建筑业务，公司名为PDM承建商（PDM为“绘画，装修及保养”的缩写）。
最初的业务是小型维修工作，例如画标志，浇注混凝土和装修，但后来扩大到包括室内设计，改造，安装，装配和环境美化等项目。到去年，PDM的年营业额总值达到200,000美元。
今年3月，盖西夫妻双方突然以不知名的理由协议离婚。对于诺伍德公园的邻居们来说，盖西以合群和乐于助人而出名：他在当地小区非常活跃，并从1959年开始举办一年一度的夏季派对。
他在民主党政治中也非常活跃，最先开始为他的PDM员工提供免费的劳务服务。盖西因小区服务而被奖励，由此被任命为诺伍德园乡路灯照明委员会成员。随后他又获得了选区队长称号。
从档案上看除了疑似双性恋者外，好像没有太大破绽，可是赵继统却从两次被指控上看出了端倪，而且盖西的恋童癖特征十分明显。
可是作为作为民主党的选区队长，检察官对于给他的搜查令签署十分谨慎，没有立刻签署。
6月11日，盖西来到一家位于德斯普兰斯（Des Plaines）的药店与店主人菲尔·托夫（Phil Torf）商讨事宜。
在于店老板商讨一项潜在的交易时，一名15岁大的雇员罗伯特·杰尔姆·皮斯特（Robert Jerome Piest）偶然听到了他们的对话并得知盖西的公司雇佣青少年。
在盖西离开后，皮斯特告诉其母亲“有个承包商想和我讨论一份工作”。
皮斯特离开家，并说自己很快会回来。然而之后他却失踪了。皮斯特的父母向当地警局申报了他们儿子的失踪案。